海贼王中早期路飞的身世没有被揭晓，他刚出海不久，初出茅庐的草帽小子，凭借橡胶果实能力，战胜过强大的敌人，比如击败了克里克首领，鱼人阿龙，小丑巴基。但是路飞并非无敌的，这东海和伟大航路上就遇上强大的敌人，路飞和无法战胜他们，有哪些欺负过未来的海贼王却越混越好的角色呢？
山贼王日熊
山贼王日熊是一位不简单的人物，在东海风车村，他是唯一一个酒泼未来的四皇，脚踏未来的海贼王的神一般的人物。山贼王日熊悬赏金百，新世界的四皇都不放在眼里，像红发这样的人，他已经干掉了56个，身下的四个就是如今的四皇。山贼王日熊虽然被近海之王吃了，但是他的名声越混越好，一度被网友封神的人。
小丑巴基
小丑巴基是罗杰海贼团的船员，和红发香克斯一样是实习生。罗杰海贼团解散后，巴基独自在东海闯荡，路飞在镇上遇到了小丑巴基，巴基在东海也算一个大海贼，悬赏金万贝利。巴基和路飞的对战，算是路飞遇到的强大的对手，巴基还弄破了路飞的草帽，路飞很生气揍飞了巴基，巴基对草帽小子很记恨，一直追捕路飞，要杀掉路飞。后来巴基和路飞在海底大监狱再次相遇，成为好朋友，巴基的人生巅峰来了，当了七武海，海贼事业蒸蒸日上。
斯摩格
斯摩格是路飞遇到的第一个自然系恶魔果实能力者，在罗格镇上，斯摩格的烟雾果实可以元素化，路飞根本就不是斯摩格的对手。在紧要关头，路飞的老爸龙出现了，阻止了斯摩格对路飞的下手，并为路飞送行了！斯摩格不甘心，去伟大航路追捕路飞，虽然他一直没有抓到路飞，他后面也升职了，成为海军中将，从上校到中将，的确混的很不错呀！可惜后期不是路飞的对手，表面上混的好，实际上被血虐。
克洛克达尔
克洛克达尔是登场比较早的七武海之一，也是路飞第一个击败的七武海之一。老沙是自然系沙沙果实能力者，一心想要夺取阿拉巴斯坦王国的政权，得到古代兵器冥王。他遇到了草帽小子，早期路飞不了解沙鳄鱼的能力，差点死在老沙的手上，老沙弱点怕水，路飞依靠这点击败了老沙。老沙这个倒霉蛋在海底大监狱再次登场，尾田没有忘记他，老沙再次登场，王者归来，顶上战争中表现出色，如今在新世界混的很不错，成为读报王。